Циклоалканы.

Общая формула гомологического ряда циклоалканов С₂Н_2n. Точно такой же формулой описывается гомологический ряд алкенов, из чего следует, что каждому циклоалкану изомерен соответствующий алкен — это приме так называемой "межклассовой” изомерии.

По размеру цикла циклоалканы делятся на ряд групп, из которых мы рассмотрим малые (С₃, С₄) и обычные (С5—С₇) циклы.

Названия циклоалканов строятся путем добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера.

Структурные формулы циклоалканов обычно записывают в сокращенном виде, используя геометрическую форму цикла и опуская символы атомов углерода и водорода.

Структурная изомерия циклоалканов обусловлена размером цикла (например, циклобутан и метилцикло-пропан — изомеры) и положением заместителей в цикле (например, 1,1- и 1,2-диметилбутан).

Для циклоалканов характерен еще один вид изомерии — пространственная изомерия, связанная с различным расположением заместителей относительно плоскости цикла. При их расположении по одну сторону от плоскости цикла получается цис-изомер, по разные стороны — транс-изомер.

Физические свойства. Первые два члена этого ряда — газы, С₅—С₁₆ — жидкости, начиная с С₁₇ и выше — твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов несколько выше, чем у алканов при одинаковом числе атомов углерода.

Получение. Общим способом получения циклоалканов является действие металлов на дигалогенопроизводные алканов:

Соединения ряда циклогексана получают гидрированием ароматических углеводородов, например:

Химические свойства. В строении циклоалканов имеется ряд особенностей, определяющих их химические свойства.Малые циклы (особенно циклопропан) неустойчивы и способны к разрыву, поэтому они склонны к реакциям присоединения,напоминая ненасыщенные соединения. Так, циклопропан присоединяет бром с разрывом цикла, образуя 1,3-дибромпропан (реакция идет труднее, чем с пропеном):

Обычные циклы очень устойчивы и вступают только в реакции замещения, подобно алканам: